בבוסטון של שנות ה- 70', סוכן ה- FBI ג'ון קונולי (ג'ואל אדג'רטון) משכנע את המאפיונר האירי ג'יימס ווייטי בולגר (ג'וני דפ) לשתף פעולה עם הבולשת הפדרלית על מנת לחסל אויב משותף: המאפיה האיטלקית. הסרט מספר את סיפור הברית שיצאה מכדי שליטה, ואפשרה לווייטי להתחמק משלטונות החוק, בעודו צובר כוח כדי להפוך לשליט האימה של העולם התחתון בבוסטון ולאחד מהמאפיונרים המסוכנים ביותר בהיסטוריה האמריקאית.