ספיישל נוסטלגי שמציין עשרים שנה בדיוק להקרנת הפרק הראשון של "האנה מונטנה", סדרת הילדים של דיסני שהפכה תופעה תרבותית עולמית. מיילי סיירוס חוזרת למקום שבו הכול התחיל – ולפאה הבלונדינית המיתולוגית – בספיישל שצולם בפני קהל חי ומשלב ראיון מעמיק עם אלכס קופר, מגישת הפודקאסט "Call Her Daddy" וחובבת האנה מונטנה מושבעת. לאורך התוכנית סיירוס מסיירת בתפאורות משוחזרות של בית משפחת סטיוארט ושל הארון המיתולוגי של האנה, חושפת קטעי ארכיון שלא נראו מעולם, ומשוחחת עם אמה טיש ועם אביה בילי ריי סיירוס – שגילם את אביה גם בסדרה.